.jpg)
محتویات:
برای پرش به مطلب مربوط به هر عنوان، بر روی آن عنوان در قسمت بالا کلیک کنید.
آمینها ترکیبات نیتروژندار هستند که میتوان آنها را بصورت NR1R2R3 در نظر گرفت که در آن R1 و R2 و R3 میتوانند هیدروژن، گروه آلکیل یا آریل باشند، اما هرسه با هم هیدروژن نیستند. در واقع آمینها مشتقات آمونیاک (NH3) هستند که در آنها یک یا تعداد بیشتری از اتمهای هیدروژن آمونیاک با گروههای آلکیل یا آریل جایگزین شده است. بسته به اینکه چه تعداد از اتمهای هیدروژن آمونیاک با گروههای آلکیل یا آریل جانشین شده است یا بطور معادل چه تعداد گروه آلکیل یا آریل به اتم نیتروژن متصل است، میتوان آمینها را به آمینهای نوع اول (بفرم NH2R)، نوع دوم (بفرم NHR1R2) و نوع سوم (بفرم NR1R2R3) طبقه بندی نمود.
براساس آلیفاتیک یا آروماتیک بودن گروههای متصل به نیتروژن، میتوان آمینها را به آلکیل آمینها، آریل آمینها و آلکیل آریل آمینها (برای زمانی که هم گروه آلکیل و هم گروه آریل متصل به نیتروژن داشته باشیم) طبقه بندی نمود. ممکن است بیش از یک گروه آمین در ترکیب موجود باشد که در اینصورت میتوان تعداد گروههای آمین را با پیشوندهای مربوطه قبلا از آمین مثلا آلکان دیآمین، آلکان تریآمین و ... مشخص کرد. به ازای هر گروه عاملی آمین، یک اتم نیتروژن و یک اتم هیدروژن به فرمول ترکیب اضافه میشود. بعنوان مثال فرمول عمومی آلکان آمینها بصورت CnH2n+3N است که نسبت به آلکانهای هم کربن یک اتم نیتروژن و یک اتم هیدروژن اضافهتر دارند.
ایزومری آمینها
ایزومری ساختاری در آلکان آمینها یا آمینو آلکانها با جابجایی اتمهای کربن بین گروههای R در NR1R2R3 و در نظر گرفتن شکلهای مختلف ممکن برای هر گروه R با تعداد کربن بخصوص خود بدست میآید.
نامگذاری آمینها
در نامگذاری آیوپاک، آمینهای نوع اول بصورت هم آلکیل آمین و هم آلکان آمین نامگذاری میشوند. موقع نامگذاری بصورت آلکیل آمین شاخه هیدروکربنی متصل به نیتروژن براساس قواعد نامگذاری شاخهها همانطور که در بخش آلکانها دیدیم، نامگذاری میشود. نامگذاری بصورت آلکان آمین هم شبیه نامگذاری الکلها بصورت آلکانول است و از اصول یکسانی بهره میگیرد. آمینهای نوع دوم و نوع سوم بصورت N-مشتقات آمینهای نوع اول نامگذاری میشوند. از بین گروههای آلکیل متصل به نیتروژن، گروه آلکیل با بلندترین زنجیر اصلی بعنوان گروه آلکیل اصلی در نظر گرفته میشود و در ترکیب با نیتروژن مشابه آمینهای نوع اول بصورت آلکیل آمین یا آلکان آمین نامگذاری میشود. گروههای آلکیل دیگر متصل به نیتروژن بعنوان شاخهها یا استخلافهای روی نیتروژن در نظر گرفته میشوند و بصورت N-آلکیل نامگذاری میشوند.
خواص فیزیکی آمینها
آمینها ترکیباتی قطبی هستند. آمینهای نوع اول و دوم بعلت داشتن هیدروژن متصل به نیتروژن میتوانند با همدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند که خواص فیزیکی مثل دمای ذوب و جوش و خواص شیمیائی آنها را تحت تاثیر خود قرار میدهد. آمینهای نوع سوم چون هیدروژن متصل به نیتروژن ندارند، نمیتوانند با همدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. از این رو بین ایزومرهای ساختاری ممکن برای یک آمین، آمینهای نوع سوم دمای ذوب و جوش پائینتری در مقایسه با آمینهای نوع اول و دوم دارند. هر سه دسته از آمینها میتوانند با مولکولهای دیگر مثل آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. از بابت خصوصیات گفته شده میتوان گفت که آمینهای نوع اول و دوم شبیه الکلها و آمینهای نوع سوم شبیه اترها هستند. بهر حال بایستی توجه داشت که قطبیت و قدرت پیوند هیدروژنی در آمینها به مراتب از الکلها کمتر است. اثر تعداد گروههای آمینی و بزرگی بخش هیدروکربنی بر روی دمای ذوب و جوش و قابلیت انحلال در آب نیز مشابه الکلهاست.
خواص شیمیائی آمینها
آمینها مشابه آمونیاک (NH3) خصلت بازی دارند و میتوانند شبیه آن در آب هیدرولیز بازی انجام دهند یا با اسیدها ترکیب شوند.
آمینها میتوانند با آلدهیدها یا کتونها ترکیب شوند تا ایمینها (ترکیبات دارای پیوند دوگانه کربن با نیتروژن) را بوجود میآورند که ایمینها بر اثر کاهش (مثلا ترکیب با هیدروژن) آمینها را بوجود می آورند.
آمینها واکنشهای مهم دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است.
آمیدها ترکیباتی بصورت RCONR’R’’ هستند که در آن R و R’ و R’’ میتوانند هیدروژن، گروه آلکیل یا گروه آریل باشند. بعبارتی آمیدها ترکیباتی هستند شبیه آمینها، با این تفاوت که یکی از گروههای متصل به نیتروژن، گروه آسیل (RCO) است. میتوان گروه عاملی آمیدی را ترکیب گروه کربونیل و گروه آمین در نظر گرفت. همچنین میتوان آمیدها را اسیدهای کربوکسیلیکی در نظر گرفت که آنها با گروه آمینی جانشین شده است.
به ازای هر گروه آمیدی یک اتم اکسیژن و یک اتم نیتروژن به فرمول ترکیب اضافه و یک اتم هیدروژن از آن کم میشود. بنابراین فرمول عمومی آمیدها بصورت CnH2n+1NO در نظر گرفته میشود.
ایزومری آمیدها
ایزومری ساختاری در آمیدها با جابجائی اتمهای کربن بین گروههای R در RCONR’R’’ و در نظر گرفتن شکلهای مختلف ممکن برای هر گروهR با تعداد کربن بخصوص خود بدست میآید.
نامگذاری آمیدها
آمیدها در آیوپاک (IUPAC) بصورت N-آلکیل آلکانامید نامگذاری میشوند که N-آلکیل به گروههای آلکیل مستقر بر روی نیتروژن و آلکان به بزرگترین زنجیر کربنی که از گروه کربونیل شروع می شود، مربوط میشود. به مثال در ادامه آمده توجه کنید.
خواص فیزیکی آمیدها
آمیدها ترکیباتی قطبی هستند. آمیدهای دارای هیدروژن متصل به نیتروژن ( یعنی RCONH2 ها و RCONHR’ ها) میتوانند با همدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند، اما آمیدها بفرم RCONR’R’’ که بدون هیدروژن متصل به نیتروژن هستند، نمیتوانند با همدیگر پیوند هیدروژنی داشته باشند. کلیه آمیدها میتوانند با مولکولهای دیگر مثل آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. آمیدها در مقایسه با آمینها قطبیتر هستند و پیوندهای هیدروژنی قویتری تشکیل میدهند.
خواص شیمیائی آمیدها
در ساختار آمیدها میتوان جفت غیرپیوندی روی اتم نیتروژن را بصورت پیوند پای بین نیتروژن و کربن گروه کربونیل قرار داد و در عوض پیوند پای بین اکسیژن و کربن را بصورت جفت غیرپیوندی روی اتم اکسیژن در نظر گرفت که ساختار جدید حاصل یک فرم رزونانسی محسوب می شود. بعلت الکترونگاتیوتر بودن اتم اکسیژن از اتم نیتروژن از یک طرف و وجود رزونانس بالا از طرف دیگر، جفت غیر پیوندی روی اتم نیتروژن بصورت غیر مستقر بوده و بخشی از آن روی نیتروژن قرار ندارد. بهمین علت این جفت کمتر برای ترکیب شدن با هاش مثبت اسیدها در دسترس است و خصلت بازی آمیدها بسیار کمتر از آمینهاست. آمیدها را میتوان با حرارت دادن و حذف آب از ترکیب افزایشی آمینها و اسیدهای کربوکسیلیک بدست آورد.